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Thèse

Synthesis of a poison frog bioactive alkaloids

Résumé : Les alcaloïdes sont des composés largement présents dans la nature. L'étendue croissante des propriétés pharmacologiques de ceux extraits d'une grenouille néotropicale, Dendrobates pumilio, a suscité un intérêt particulier pour leur étude, tant du point de vue synthétique que biologique. L'intérêt suscité par l'alcaloïde (-)-205B au sein de notre laboratoire est dû non seulement au défit que représente sa structure tricyclic de type 8b-azaacénaphthylène, mais aussi par l'activité biologique prometteuse vis à vis de certains troubles neuronaux.Une stratégie de synthèse efficace et hautement stéréosélective, a été développée conduisant à l’alcaloïde (-)-205B. Cette approche synthétique est basée sur trois transformations caractéristiques pour la constitution du noyau tricyclique et pour la mise en place des principaux centres stéréogènes : une 2+2 cycloaddition, une réaction de Mannich vinylogue et une cyclisation aza-Prins. Parallèlement à cette synthèse totale, une nouvelle méthodologie de transfert de chiralité a été développée par alkylation stéréosélective via un lien sililé permettant de résoudre la difficulté apparue dans l'approche précédente.
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Contributeur : Abes Star :  Contact
Soumis le : mercredi 20 mai 2020 - 14:23:07
Dernière modification le : mardi 26 mai 2020 - 08:56:46

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MAZEH_2019_archivage.pdf
Version validée par le jury (STAR)

Identifiants

  • HAL Id : tel-02613846, version 1

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Sara Mazeh. Synthesis of a poison frog bioactive alkaloids. Organic chemistry. Université Grenoble Alpes, 2019. English. ⟨NNT : 2019GREAV043⟩. ⟨tel-02613846⟩

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