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Thèse

Synthèse d’acides alpha-aminés béta-substitués à partir de N-sulfinylthioimidates – Synthèse totale de l’acide jomthonique

Résumé : Le travail présenté dans ce manuscrit s’intéresse au développement d’une voie de synthèse originale pour préparer des acides alpha-aminés béta-substitués. Ces molécules sont présentes dans différents composés naturels isolés de plantes ou de bactéries. Les intermédiaires clés, les N-sulfinylthioimidates, ont été préparés en trois étapes. Puis ils ont été fonctionnalisés en position et réduit en aldimines alpha-chirales. L’addition contrôlée sur ces aldimines de divers nucléophile, correspondant à des acides « cachés », a été étudiée. Enfin pour révéler ces acides, des réactions d’hydrolyses et d’oxydations ont été développées. Une fois les différentes étapes optimisées, cette stratégie a été utilisée pour la synthèse totale de l’acide jomthonique un acide alpha-aminés béta-substitués naturel que l’on retrouve dans les bactéries de types Streptomyces.
Type de document :
Thèse
Liste complète des métadonnées

https://theses.hal.science/tel-03793331
Contributeur : ABES STAR :  Contact
Soumis le : samedi 1 octobre 2022 - 01:04:47
Dernière modification le : dimanche 2 octobre 2022 - 03:04:13

Fichier

MARCHAND_2021_archivage.pdf
Version validée par le jury (STAR)

Identifiants

  • HAL Id : tel-03793331, version 1

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Citation

Laura Marchand. Synthèse d’acides alpha-aminés béta-substitués à partir de N-sulfinylthioimidates – Synthèse totale de l’acide jomthonique. Chimie organique. Université Grenoble Alpes [2020-..], 2021. Français. ⟨NNT : 2021GRALV013⟩. ⟨tel-03793331⟩

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