L’article propose une lecture nouvelle du couple conceptuel discrétion/indiscrétion dans les Essais, dans une perspective rhétorique, historiographique et politique. La « discrétion » dont Montaigne fait l’éloge possède en effet un sens rhétorique : être discret, c’est s’exprimer en tenant compte des circonstances. Ce sens rhétorique procède lui-même d’un sens politique bien connu des historiens : la discrezione de Guichardin ou la « diligence » revendiquée par Guillaume du Bellay, qui consiste dans la mise au jour des particularités les plus infimes d’une situation donnée. La « liberté indiscrète » que revendique par ailleurs l’essayiste est par conséquent un effet de cette « discrétion », elle est un art et, plus précisément, un art du conseil qui permet de former le jugement d’autrui, comme le montre la lecture attentive que Montaigne fait de Castiglione mais aussi l’image qu’il donne, d’une façon en apparence plus légère, des philosophes cyniques.